Собственно доходит до "настройка удаленного сеанса" и без всяких ошибок возвращает окно подключения.
Из-за чего такое случается не совсем понятно, пока грешу на левые сборки системы, так или иначе решение вопроса:
1. Завершая рабочий сеанс, не нажимать на крестик закрытия окна RDP сверху, а выходить из сеанса полностью:
Пуск - Завершение сеанса (Log off)
2. Если зайти уже не удаётся - набрать в командной строке команду:
Qwinsta /SERVER:xxx.xxx.xxx.xxx /CONNECT
Где xxx.xxx.xxx.xxx IP сервера